在凱爾特人效力六年后，克雷蘭德于1963年簽約曼聯(lián)，這天恰好是慕尼黑空難五周年。當時主帥馬特·巴斯比正著手打造另一支偉大的球隊。他無需等待太久便迎來了高光時刻。就在同年的足總杯決賽中，曼聯(lián)擊敗萊斯特城，捧起了慕尼黑空難后的首座重要獎杯。那場比賽，萊斯特城是更被看好的一方，他們在聯(lián)賽高居第四，而曼聯(lián)僅排名第19，險些降級。克雷蘭德后來透露，盡管博彩公司不看好曼聯(lián)，但丹尼斯·勞和隊友們依然每人押注100英鎊重注己隊奪冠——這筆錢在當時遠超他兩周的薪水。

曼聯(lián)最終以3比1勝出，克雷蘭德為勞送出一次助攻?！睹咳针娪崍蟆焚惡笤u論稱，當周也在溫布利舉行的那場歐洲冠軍杯決賽中，沒有任何一名意大利或葡萄牙中場展現(xiàn)出了比克雷蘭德更出色的智慧與技藝。自此，一個說法流傳開來：他是那個時代最被低估的中場大師之一。

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